Die Geschichte des jüdischen Friehofs beginnt am Ende des 18. Jahrhunderts. Seit 1787 wurde der Friedhof benutzt. Von Anbeginn lag und liegt er am heutigen Standort.
Im Gegensatz zu anderen Plettenberger Friedhöfen befand er sich damals weit außerhalb der Stadt. Das war jedoch keineswegs ungewöhnlich, denn jüdische Friedhöfe lagen meistens außerhalb oder am Rande der Ortschaften. Dies hatte damit zu tun, dass es für Juden lange Zeit schwierig war, überhaupt Begräbnisplätze zu erwerben. Oftmals wurde ihnen Land überlassen, das nicht anders genutzt werden konnte. Mit der Ausweitung des Plettenberger Stadtgebiets im Zuge der Industrialisierung rückte der Friedhof jedoch immer näher an die Stadt heran, bis schließlich die städtische Bebauung den jüdischen Friedhof erreichte.
Den jüdischen Friedhof in Plettenberg gibt es seit über 230 Jahren. Seine Lage und vermutlich auch seine Größe haben sich nicht verändert. Das klingt nach Beschaulichkeit und Ruhe. Die Geschichte des Friedhofs ist jedoch keineswegs immer beschaulich und ruhig gewesen. Die zeigt zum Beispiel die Auseinandersetzung zwischen der Stadt Plettenberg und der jüdischen Gemeinde um die Stilllegung des Friedhofs zur Zeit der Weimarer Republik. Nachzulesen ist diese Begebenheit im Auszug aus Band 7 der "Beiträge zur Plettenberger Stadtgeschichte" von 2017.
Sein Ende erlebte der jüdische Friedhof zur Zeit des Nationalsozialismus. Die vermutlich letzten Beerdigungen fanden dort im April und Oktober 1937 statt. Es ist jedoch durchaus möglich, dass fünf Jahre später, im Juni 1942, doch noch eine Beisetzung und zwar die von Louis Löwenthal, stattgefunden hat. Sein Grab ist auf dem Friedhof jedoch nicht zu finden. Dies hängt damit zusammen, dass sich nach der Beerdigung keiner mehr um das Grab gekümmert und seine Ehefrau auf einen Grabstein von Anbeginn verzichtet hat. Louis Löwenthal verstarb nämlich in einer Zeit, als es die jüdische Gemeinde nicht mehr gab und die letzten jüdischen Bürgerinnen und Bürger in Plettenberg schon deportiert worden waren oder ihre Deportation, wie die seiner Frau, kurz bevor stand. Kurzum: Es gab keinen mehr vor Ort, der sich der Grabpflege auf dem Friedhof annahm.
Auch wenn zurzeit des Nationalsozialismus erneut, wie schon in der vorherigen republikanischen Zeit, versucht wurde, den Friedhof in Bauland, insbesondere für den Straßenausbau, umzuwandeln, hat er alle Zeiten überstanden. Er ist nie aus dem Stadtbild verschwunden.
Heute ist er mit seinen historischen Grabsteinen ein Kulturdenkmal, ein Ort der Erinnerung und mit seiner Gedenkstele ein Mahnmal.
Der Friedhof befindet sich im Eigentum des Landesverbandes der jüdischen Gemeinden Westfalen. Er steht unter Denkmalschutz und wird von der Stadt Plettenberg gepflegt.
